С конца 60-х годов XIV в. началась длительная борьба между великим князем Московским и тверским князем Михаилом Александровичем. Эту вражду, как и недовольство других князей объединительной политикой Дмитрия Ивановича московского, умело использовал Ольгерд. В 1386 г. тверской князь обратился к нему за помощью, и Ольгерд не преминул воспользоваться возможностью вмешаться в междоусобные распри своих соседей. С большой ратью он неожиданно вторгся в пределы русских княжеств, разбил князя Семена Дмитриевича стародубского, потом в Оболенске убил князя Константина Юрьевича, наконец, 21 ноября на реке Тросне разбил московский сторожевой полк и беспрепятственно подошел к Москве.
Три дня стоял Ольгерд под новым московским кремлем, но взять его так и не смог. Отступая, литовцы опустошили окрестности Москвы, забрали в плен бесчисленное множество народа и весь скот, который нашли в окрестных селах.
Несмотря на то, что литовцам так и не удалось взять Москву, урон был нанесен ощутимый.
Впервые за последние сорок лет, то есть, начиная от первого года княжения Ивана Калиты, Московское княжество испытало теперь неприятельское нашествие.
Новый поход Ольгерд предпринял в 1370 году опять же по просьбе князя Михаила Александровича тверского. Зимою, в рождественский пост, Ольгерд двинулся на Москву с братом Кейстутом, Михаилом тверским и Святославом смоленским. Разорив посад у Волока-Ламского, они 6 декабря опять осадили Москву. Однако боязнь перед собиравшейся в Перемышле московской ратью заставила Ольгерда снять безуспешную осаду кремля и уйти в свое княжество.
Еще менее удачным был третий поход литовцев на Москву, предпринятый ими в 1372 году. На этот раз Дмитрий московский встретил Ольгерда у Любутска и разбил сторожевой литовский полк.
После этого Ольгерд отступил и отказался от дальнейшего продолжения борьбы с Москвой.
Активной восточной внешней политике литовских князей мешал обосновавшийся на западных границах Литвы Тевтонский орден. Ежегодные вторжения немецких рыцарей привели к тому, что территория Литвы, граничащая с государством крестоносцев, на многие десятки верст превратилась в пустыню.
Источник: Левицкий Г. Великое княжество Литовское. — М.: Издательство Ломоносов, 2016
