Проблема войны с Литвой стояла перед Орденом с первых же шагов его появления в юго-восточной Прибалтике. После 1237 г. крестоносцы были вынуждены бороться за территориальную общность с меченосцами. На пути завоевателей оказались курши и литовцы. Со временем куршей постигла общая участь племен, боровшихся с Орденом, а вот с литовцами все оказалось сложнее.
Орден понимал, насколько это серьезный противник. В отличие от других племен, литовцы создали свое государство и, несмотря на внутренние проблемы, могли успешно противостоять агрессии.
В период покорения Пруссии Ордену приходилось вести настоящие боевые действия с литовскими отрядами, заключать договоры с Миндовгом и против литовцев. Все это кардинально проблему не решало. Покоряемые пруссы часто уходили в Литву и оттуда продолжали вести борьбу с захватчиками. В то же время вести масштабные боевые действия против Литвы Орден не мог, так как в его тылу сохранялся значительный протестный потенциал язычников.
Впервые в военных планах Ордена Литва появляется в 1245 г., когда император пожаловал крестоносцев землями Курляндии, Литвы и Земгалии. При этом в жалованной грамоте слово в слово повторялся текст Золотой буллы 1226 г. о передаче Ордену прусских земель. Но в то время Ордену не приходилось думать о литовских землях, ему тогда в самый раз было защитить себя и свои завоевания в Пруссии и Ливонии от тех самых литовцев.
Когда Орден, по данным Дусбурга, готов был к ведению войны с Литвой, каких-либо владений там он не имел. Основные усилия Тевтонский орден сосредоточил против Жемайтии, одной из двух литовских земель (Жемайтия и Аукштайтия). Начало походов в Жемайтию положил магистр Пруссии Конрад фон Тирберг, который захватил и сжег принеманскую крепость Бисена. Затем крестоносцы перенесли свои усилия в район Гродно. Подобные набеги стали практически ежегодными. Но набегами все и ограничивалось.
Дело в том, что территория Литвы не ограничивалась двумя землями. Шло формирование большого государства за счет владений распавшегося Древнерусского государства. Мобилизационный ресурс Литвы в этом отношении был весьма значительным. Орден, хотя и испытывал «подпитку» из центральных районов Германии, одолеть литовский барьер в Прибалтике не мог.
Более того, литовцы и жемайты предпринимали ответные действия, они совершали успешные походы в Кульмскую землю, Самбию, Натангию. По сообщениям Дусбурга, с 1293 по 1323 г. ими было совершено 15 походов в Пруссию и пять — в Ливонию. Казалось, что конца этим обменам ударами не будет.
В конце XIII в. обострились отношения ордена с рижским архиепископством. По мере того как Рига все более и более становилась торговым центром на Балтике, Тевтонский орден стремился, по крайней мере, к совместному с архиепископом управлению ею. Однако возникла угроза интересам Ордена со стороны рижских бюргеров. Первые конфликты возникли в 1274 г., а в 1297 дело дошло до открытого военного противостояния. Рижане в помощь себе позвали литовского князя Витена.
Источник: Очерки истории Восточной Пруссии; Калининград: ФГУИПП "Янтарный сказ", 2002